본문 바로가기
공부/유기화학

[유기화학] Strain

by JuBro 2023. 8. 27.
728x90

1. 결합각 스트레인 (Angle Strain)

분자가 안정할때 109.5도를 이루는데, 고리형 이거나 그 외 이유로 109.5를 벗어난 만큼 발생하는 strain

고리형태 사이클로알케인에서 주로 발생한다.

 

 

2. 비틀림 장애(Torsional strain)

결합의 가리움 때문에 발생함

뉴먼 투영도에서 eclipsed 폼이 가지는 장애

Ethane 을 예시로 들면 H끼리 Eclipsed 되면 tortional strain 때문에, H끼리 가리어졌을때 4KJ/mol 의 strain이 발생한다.

 

 

3. 입체장애(Steric strain) = 반데르발스 장애(Van der waals Strain)

치환기의 부피때문에 발생하는 Strain으로써 치환기끼리 가까울수록 발생함.

이것도 치환기가 eclipsed 폼이면 가장 '가깝기 때문에' 크다.

Butane에서 anti 폼 보다 gauche 폼이 더 불안정한 이유 : CH3끼리 가까워져서 Steric Strain 형성

 

 

예를들어 수소 단일 부피와 메틸기(CH3)의 부피 차이는 엄청나다.

H끼리 eclipsed 폼이라면, 대부분 Torsional Strain, H-CH3끼리 eclipsed 폼이면 Mostly Torsional Strain 일것이다.

반면, CH3-CH3끼리 eclipsed 폼이면 Mostly Steric Strain 일것이다.

출처 : John E. McMurry - Organic Chemistry-Cengage Learning (2015)

 

728x90